Die Stiefgeschwister Kathryn und Sebastian führen ein dekadentes Leben in New York. Während Sebastian an ihrer Privatschule den Ruf als skurpelloser Verführer geniesst, gilt Kathryn - nach aussen hin - als tadellose Schülersprecherin, doch der Schein trügt. Um sich an ihrem Ex-Lover zu rächen ist Kathryn jedes Mittel recht und sie bietet Sebastian eine perfide Wette an, dessen naive neue Freundin zu verführen, um ihren Ruf zu ruinieren. Außerdem Teil des Spiels: Annette, die Tochter des neuen Schuldirektors, die ein öffentliches Keuschheitsgelübde abgelegt hat. Bis zum Ende der Sommerferien soll Sebastian auch sie verführen. Der Wetteinsatz: Wenn Kathryn gewinnt, bekommt sie Sebastians alten Jaguar Roadster. Gewinnt Sebastian, bekommt er Kathryn, das einzige Mädchen, von dem er weiß, dass er sie nie haben wird. Es beginnt ein gemeines Spiel voller Intrigen in dem Sebastian siegessicher ist - bis er sich in sein Spielzeug verliebt...

Gefährliche Liebschaften im Manhattan der 90er Jahre: Roger Kumble verfilmte 1999 mit EISKALTE ENGEL ("Cruel Intentions") seine ganz eigene Adaption von Choderlos de Laclos' Briefroman von 1782 und siedelte die klassische Geschichte über die (selbst-)zerstörerische Lust an der Verführung in der New Yorker High-Society an. Zeitgemässe Dialoge, sündhaft teure Outfits und das dekadent-luxuriöse High Society-Milieu machten diese Adaption der Literaturvorlage nicht nur zur modernsten, sondern auch zur erotischsten Version. Kumble konnte mit seinem selbst-verfassten Drehbuch Produzent Neal H. Moritz für das Projekt gewinnen, der in den 90er Jahren mit Filmen wie "Ich weiß was du letzten Sommer getan hast" für ein Comeback des Teenie-Films gesorgt hatte und es schaffte einige der größten Stars des Genres für die Low-Budget-Produktion zu gewinnen - so spielen Sarah Michelle Gellar und Ryan Philippe die Hauptrollen des intriganten Geschwister-Paares zudem sind u.a. Reese Witherspoon, Selma Blair und Joshua Jackson in weiteren Rollen zu sehen und begründeten den Erfolg des 90er Jahre Kultfilms, zu dem auch einer der eingängigsten Soundtracks der 90er Jahre mit Songs von Placebo, Blur, Fatboy Slim, Skunk Anansie oder The Verve beitrug.