John Cusack spielt Rob Gordon, den Besitzer eines halb gescheiterten Plattenladens in einer der Seitenstraßen von Chicago. Er verkauft Musik auf altmodische Art - auf Vinyl, mit zwei durchgeknallten Angestellten, dem hysterisch-komischen Rock-Snob Barry (Jack Black) und dem eher eigensinnigen Dick (Todd Louiso). Aber Robs Geschäft ist nicht der einzige Teil seines Lebens, der ins Straucheln gerät - denn seine langjährige Freundin Laura (Iben Hjejle) ist dabei ihn zu verlassen. Das zwingt ihn, seine vergangenen gescheiterten Liebesversuche zu hinterfragen!

Die zum Kultfilm gereifte Dramedy von dem Oscar®-nominierten Regisseur Stephen Frears basiert auf einem Roman von Nick Hornby und bescherte John Cusack eine Golden Globe-Nominierung.