Orlando durcheilt in einem einzigen Leben vier Jahrhunderte, von den Tagen der großen Elisabeth bis heute. Auf halbem Wege wechselt der junge Edelmann das Geschlecht. Aus dem Favoriten der greisen Königin, dem liebeswunden Höfling, dem Gesandten der Krone in fernen Landen wird eine Lady. Sie wird in den literarischen Salons des 18. Jahrhunderts belächelt und empfängt im Zeitalter Viktorias vom Manne ihrer Träume ein Kind. Orlandos Reise durch die Zeit endet im lärmenden London von heute.

ORLANDO feierte seine Weltpremiere am 01. September 1992 im Rahmen der Internationalen Filmfestspielen in Venedig und wurde noch im selben Jahr zum Young European Film of the Year des europäischen Filmpreises gekürt sowie 1994 bei den Oscars® für das Beste Kostümdesign und das Beste Szenenbild nominiert. ORLANDO ist eine Geschichte über die Suche nach Liebe, und zugleich auch ein ironischer Tanz durch die englische Geschichte. Der Film geht auf zeitgenössische Bedenken in Bezug auf Geschlecht und Identität ein und ist dem Geist von Virginia Woolf bemerkenswert treu, passt aber auch die ursprüngliche Geschichte gekonnt an, um ihr eine auffällige, filmische Form zu geben. ORLANDO ist eine kühne, unsentimentale Überarbeitung von Virginia Woolfs klassischem Roman, in dem ein unschuldiger Aristokrat zuerst als Mann, dann als Frau durch 400 Jahre englische Geschichte reist.